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Windowsのアップデートは、デフォルトではプロキシを使わないので、プロキシ環境だとタイムアウトしてしまいます。

コマンドプロンプトで以下のコマンドを使うことでプロキシ経由でアップデートできます。

C:>proxycfg -p proxyIPアドレス:ポート

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